Com ponto de partida perto da aldeia dos Foros da Pereira (junto à EN390), o desafio começa rumo a um dos pontos mais belos do concelho, escondidos pela própria geografia da zona: a Rocha de Água d’Alto. Este local é uma “parede” natural de rocha, com cerca de 20 metros de altura, que, quando chove muito, se torna numa grande queda de água natural.

Seguindo uma pequena ribeira e saindo da zona de eucaliptos e montado, encontra a aldeia dos Foros do Freixial. Rumando para sul, atravessa a Ponte de Vila Nova de Milfontes, onde pode apreciar a vista para a Serra de S. Luís e a Serra do Cercal (a oeste), e a foz do Rio Mira (a este).

Seguindo por caminhos rurais chega à aldeia da Longueira, localidade situada entra a planície e o mar, onde pode apreciar o Moinho de Vento. Os próximos quilómetros serão percorridos também em caminhos rurais, junto a algumas propriedades de criação de gado bovino da raça Limousine.